Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в 1994 году благодаря общей знакомой, хотя точные обстоятельства их первой встречи разнятся в воспоминаниях друзей. По одной из версий, их познакомили на приватном ужине в Нью-Йорке. Кэролин, успешный публицист модного дома Calvin Klein, изначально не искала внимания со стороны знаменитостей и даже отклонила несколько первых приглашений Джона на свидание.
Их отношения развивались постепенно, вдали от навязчивых объективов папарацци. Джона привлекали в Кэролин её независимость, острый ум и врождённое изящество, которые резко контрастировали с миром политики, знакомым ему с детства. Она же ценила в нём не столько статус наследника знаменитой фамилии, сколько его личные качества: чувство юмора, преданность семье и искреннее стремление делать добро через свой журнал «George».
После нескольких лет тайных встреч и совместных поездок пара обручилась в 1996 году. Их свадьба в сентябре того же года на острове Камберленд у берегов Джорджии стала образцом приватности — на церемонии присутствовали лишь самые близкие. Брак двух ярких личностей, казалось, сочетал в себе гламур и сердечную простоту. Они часто появлялись вместе на публике, становясь иконами стиля, но их частная жизнь оставалась тщательно оберегаемой.
Их совместный путь, к сожалению, был недолгим и трагически оборвался в июле 1999 года в авиакатастрофе над Атлантическим океаном. История их союза, от осторожного начала до глубокой привязанности, остаётся в памяти как яркий, но короткий эпизод, символизирующий как блеск, так и бремя жизни под пристальным вниманием общества.